Los primeros habitantes de Culebra fueron agricultores del este de Puerto Rico que llegaron allí durante el 1880 tras la decisión de la Corona Española de convertir ese territorio en un centro de producción agrícola. La mayoría de ellos nunca había visto el mar y cuando tuvieron que viajar a la antilla menor en un barquito de vela sintieron miedo, de acuerdo con varias fuentes documentales y orales de la isla municipio.
Una vez establecidos allí, otras preocupaciones surgieron. La principal de ella era que no podían cultivar por dos razones: en primer lugar en Culebra llueve muy poco y era difícil regar los cultivos y en segundo lugar, los cobitos y los jueyes se comían la mayoría de los frutos de las plantaciones.
Esto era un problema serio tratándose de una isla que pensaba subsistir a través de la agricultura. Consecuentemente, huyéndole al hambre, los agricultores de este municipio tuvieron que hacerse amigos de aquel mar al que tanto le temían inicialmente. La pesca sería vital para la supervivencia de estos nuevos pobladores.
No obstante, la pesca no era la única razón por la cual los culebrenses tenían que navegar el mar Caribe. Tenían que viajar constantemente a Vieques para buscar agua potable. La buscaban en drones que cuando estaban llenos de líquido pesaban 300 libras. Estos barriles los remolcaban en carretas de bueyes. Pero cuando estas carretas no estaban disponibles tenían que rodarlos uno por uno para poder transportarlos.
En el 1887 se construyó en Culebra la primera cisterna pública. Ya, entonces, no tendrían que hacer la peligrosa hazaña de trasportar el agua desde Vieques. Todos estaban muy felices en la Isla. El día de la inauguración se hizo una fiesta y una ceremonia en la que bendijeron y bautizaron a la cisterna con ron.
Todo empezaba a florecer en el poblado de San Ildefonso. En el 1889, se construyó la primera capilla. Un año más tarde se empezó a sembrar árboles de mangó, coco, china, quenepas y de otras frutas. Luego en el 1900 se construyeron los primeros dos salones de clase y ya estaba construida la casa de la delegación, el cementerio, un cuartelillo, y un muelle.
El 1 de enero de 1902, de la manera más insospechada, llegaron a la isla un oficial, dos tenientes y seis soldados de la Marina de Guerra de Estados Unidos. Se reunieron con el delegado gubernamental de Culebra mientras que los culebrenses se aglomeraron en la puerta de la delegación para saber que sucedía. Nadie entendía nada.
Cuentan las memorias recopiladas por Claro C. Feliciano en su libro Apuntes y Comentarios de la Colonización y Liberación de la isla de Culebra, que una muchacha entró nerviosa al salón escolar de Columbia y les dijo llorando a los estudiantes que habían llegado buques de guerra y que serían desalojados. Los estudiantes se asustaron y abandonaron sus pupitres. Salieron todos corriendo hacia las casas de sus padres para informarles. Casi todos lloraban. Corrían los rumores de que serían evacuados, y como registra la historia, los rumores fueron ciertos.
Cerca de la playa Sardinas se edificó el nuevo poblado, el mismo que hoy sigue en pie. A los culebrenses les costó mucho, en especial porque no querían invertir tiempo ni energía en reubicarse sino tenían garantías de que no serían desalojados nuevamente. Además, muchos ya no querían vivir allí. Por las noches era difícil dormir con los campanazos que sonaba la Fragata Alliance cada media hora para marcar el tiempo. Los bombardeos hacían que las casas de madera, zinc, y paja se estremecieran. Y las personas tenían miedo de que los marinos abusaran sexualmente de las culebrenses.
Por esta razón, en el 1927, cuando Estados Unidos compró a las Islas Vírgenes, muchos abandonaron el lugar y emigraron a la isla de Santa Cruz para establecerse como agricultores.
Esta situación ocasionó que Culebra comenzara a quedarse sin habitantes, según Nadjah Ríos Villarini, co-directora del proyecto Diáspora (que investiga la emigración de los puertorriqueños en el Caribe). De 1,315 personas que habían en el 1910, solo quedaban 573 en el 1960. Para ese año, incluso, el presidente John F. Kennedy empezó a desarrollar un plan para desalojar a Culebra por completo. Por suerte, Luis Muñoz Marín, gobernador de Puerto Rico en aquel entonces, no lo permitió y en el 1961 convirtió a Culebra en un municipio. En esa década, la isla municipio experimentó desarrollo económico y público: se reconstruyeron obras urbanas en la barriada Clark y Dewey, llegó la primera ambulancia y se instaló cableado telefónico, según documentos del archivo municipal de Culebra.
Ya para el 1974 estaba construida la primera escuela superior. Antes de esa fecha, los residentes del municipio viajaban a las Islas Vírgenes o a Vieques para completar sus estudios escolares. Otros, simplemente dejaban de estudiar porque no podían costearse los viajes o porque no se sentían incentivados.
En el 1975, luego de media década de protestas, los culebrenses lograron la expulsión de la Marina de Guerra de Estados Unidos de su territorio. La Marina comenzó su operativo de retirada de las costas culebrenses el 1ro. de julio. Ese año, luego de casi un siglo desde su fundación, Culebra conocería la tranquilidad.
Seguido de la salida de la Marina, la población aumentó. Los censos poblacionales realizados registran que para el 1970 en la isla vivían 732 personas, mientras que para el 1980, habían 1,265 habitantes. Esto se debió en gran parte al retorno de la diáspora culebrense. La mayoría retornó de Fajardo, Estados Unidos, San Tomas y Santa Cruz.
Durante la década de 1990 Culebra comenzó a popularizarse como un centro turístico. Empezó a llegar una cantidad considerable de visitantes de la Isla Grande, de los Estados Unidos y de otras partes del mundo. Muchos de los turistas de los Estados Unidos se quedaron o regresaron después para integrarse a la comunidad culebrense.
En el 1995 Culebra tenía aproximadamente 1,700 habitantes que viajaban constantemente a la Isla Grande para hacer todo tipo de diligencias. Para hacer la vida de los culebrenses más fácil, en el 1997 se aprobó la ley de preferencia hacia los residentes de las dos Islas municipios. Esta ley sigue en vigencia hoy y establece que los culebrenses no tienen que hacer fila en las oficinas gubernamentales siempre y cuando enseñen su boleto de ida y vuelta de la lancha. Años más tarde se intentó incluir las visitas médicas como parte de los servicios exentos de fila o turno.
Para atender las necesidades de la creciente población y para darle dirección a la reconstrucción social y económica del municipio, luego de la salida de la Marina se idearon más de una decena de planes maestros. No obstante, ninguno entró en vigor ni tuvo efecto en la comunidad. El más notorio, de acuerdo conLuz Rivera Cantwell, directora de la Fundación de Culebra, fue el Plan Maestro que se ideó en el 2004 bajo la administración de la exgobernadora Sila María Calderón. Sus recomendaciones tampoco se materializaron. Entre lo que se propuso estuvo el desarrollo del micro-empresarismo, mas nunca se hizo nada para fomentarlo, sostuvo Rivera Cantwell. Además, se sugirió crear un centro de estudios post-secundario, pero la propuesta también quedó engavetada.
Para, la directora de la Fundación de Culebra es lamentable que en ese municipio no exista un plan de desarrollo. “A cuarenta años de la salida de la Marina, no hay dirección para el desarrollo de Culebra ni para proteger su patrimonio”, sentenció.